Die Karriere Wes Montgomerys lässt sich grob in drei Abschnitte unterteilen: Nach seinen Clubauftritten in seiner Heimatstadt veröffentlichte er von den späten 1950er Jahren bis Mitte der 1960er Jahre auf verschiedenen Labeln – vor allem auf Riverside – meist virtuose Jazzaufnahmen in kleiner Besetzung. Von 1964 an war er bei Verve unter Vertrag, wo er teils sehr populäre Schallplatten aufnahm, häufig mit Orchesterarrangements von Oliver Nelson und Don Sebesky. Die künstlerische Qualität dieser Aufnahmen war aber recht unterschiedlich, so dass sie bis heute bei Musikkritikern und Jazzfans umstritten sind. 1967 wechselte er zum Poplabel A&M, wo er sich auf eine von vielen als seicht empfundene Formel von Easy Listening festlegte. Wes Montgomery starb 1968, wenige Tage nachdem er am Berkeley Jazzfestival teilgenommen hatte, an den Folgen eines Herzinfarkts in seinem Haus in Indianapolis.